Шестидесятые годы в Америке. В сердце событий — блестящее рекламное агентство «Стерлинг-Купер», чьи офисы располагаются на знаменитой Медисон-авеню в Нью-Йорке. Центральной фигурой становится Дон Дрейпер, креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения и скрытых игр. На пике успеха он вынужден постоянно бороться с влиятельными соперниками, защищая своё место в жёстком мире рекламы.
Личные и профессиональные драмы Дона и его коллег разворачиваются на фоне масштабных исторических перемен, охвативших американское общество. Семейные тайны, офисные интриги и творческие поиски переплетаются с эпохальными событиями, формируя уникальную атмосферу времени, когда всё — от рекламных слоганов до человеческих судеб — находилось на переломе.